KIMIA ORGANIK 1 ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM

IKATAN KOVALEN

A.    Orbital Hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

a.     Amina

secara elektronika ,nitrogen sama dengan karbon ,dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.

Sperti yang ditunjukan diagram orbital ini ,nitrogen dapat menghibridisasi keempat orbital atom tingkat kedua menjadi orbital ikatan sp³ yang equivalen.

Perhatikan satu perbedaan penting antara nitrogen dan karbon,karbon mempunyai empat elektron untuk dibagikan dalam empat orbital sp³,sedangkan nitrogen mempunyai lima elektron yang didistribusikan dalam empat orbital sp³.

Molekul ammonia mengandung atom nitrogen sp³ yang terikat pada tiga atom hidrogen.

Molekul amina mempunyai struktur yang sama ,suatu atom nitrogen sp³ terikat pada satu lebih atom karbon.

Pasangan elektron menyendiri dalam orbital terisi pada nitrogen dari ammonia dan amina memungkinkan senyawa ini berfungsi sebagai basa.

Elektron yang tak terbagi digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan asam .

Namanya adalah garam amina.

Suatu keterangan untuk ini adalah bahwa sudut ikatan ditekan orbital yang terisi dengan elektron menyendiri yang besar ukurannya.

(karena elektron dalam orbital terisi ini ditarik hanay kesatu inti saja dan bukan kedua inti,maka mereka terikat kurang kuat ,karena itu orbital yang terisi lebih besar dari pada orbital sigma( N-H).

b.     Air ,alkohol,dan eter

Oksigen membentuk ikatan dengan orbital hibrida sp³.

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp³,sudut ikatan dalam air telah ditentukan yaitu sebesar 104,5⁰.

Ikatan terhadap oksigen dalam alcohol dan eter adalah langsung analog dengan ikatan dalam air.

B.     Ikatan Rangkap Terkonjugasi

Ikatan rangkap konjugasi adalah ikatan rangkap selang seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).

Ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangakap dalam senyawa organik. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.

Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil) atau tak terkonjugasi.

C.    Benzena dan resonansi

a.     Benzena

Benzene adalah (C₆H₆) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin.

Dengan enam elektron p benzene dapat mengandung tiga ikatan pi .

Para ahli menarik kesimpulan bahwa benzena adalah sama dengan ikatan cincin lainnya . dari pada iakatan rangkap dan tunggal yang saling bergantian ,keenam elektron pi terdekolalisasi .

Awan elektron pi ini disebut awan pi aromatic. Benzena adalah salah satu dari golongan senyawa aromatik.

b.     Resonansi 

Hal penting yang perlu diperhatikan adalah bahwa lambang resonansi bukan struktur nyata adalah gabungan dari semua lambang resonansi. Banyak ahli kimia membuat analogi bahwa badak (suatu binatang nyata) dapat digambarkan sebagai hibrida resonansi antara unicorn (khayalan) dan naga (khayalan).