TUGAS TATAP MUKA KE6 DAN KE7

TUGAS TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7 PADA WAKTU MID SEMESTER

Soal

3.  Jelaskan mengapa suatu sikloheksena terdisubstitusi cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya ?

4.   tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol . Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya ?

Jawaban

 

3.   alasannya karena

Cis – 1,3  lebih stabil dari pada struktur trans ,-1,3 karena kedua subtituen dalam cis 1,3 dapat berposisi ekuoatorial sedangkan pada trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial..

Kestabilan suatu isomer baik cis maupun trans  tergantung pada posisi ekuatorial mapun posisi aksial .

Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial ,sehingga cis – 1,3 lebih stabil karena pososisi ekuatorial yang memiliki tolakan steriknya kecil sedangkan trans 1,3 tidak stabil di bandingkan c9s -1,3 karena trans berposisi subtituen aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan tidak stabil.

4.

 

 ENANTIOMERNYA yaitu :

KIMIA ORGANIK STEREOKIMIA KONFIGURASI MUTLAK DAN RELATIF

STEREOKIMIA

Sedikit akan dibahas pengertian dari stereokimia,

Streokimia merupakan susunan ruang dari atom atau gugus fungsi dalam molekul. Jadi artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul dapat di atur dalam sebuah ruang yang berbeda .

Menurut Jean –Baptiste Biot ( 1774-1862)

Menjelaskan tentang sejarah stereokimia dimulai pada tahun 1815 ketika Biot melakukan eksperimen dengan menggunakan  Cahaya Terpolarisasi.

·       A. konfigurasi mutlak dan relatif

Sedikit membahas yaitu tentang pengertian dari konfigurasi itu sendiri dimana konfigurasi memiliki arti yaitu suatu pembentukan susunan setingan atau proses pembuatan wujud dari sebuah benda. Dimana pada penggunaannnya konfigurasi biasanya digunakan dengan penambahan kata yang kemudian akan memperjelas arti kata dari konfigurasi itu sendiri.

Pengertian mutlak adalah sepenuhnya atau seutuhnya dan tidak tergantung pada kondisi apapun sebagai syarat.

Konfigurasi mutlak itu  sendiri memiliki arti yaitu suatu susunan kelompok tentang atom asimetris dan terutama sebuah atom tetrahedrally terikat dengan empat substituent yang berbeda-beda.

Urutan penataan keempat gugus disekitar suatu atom karbon kiral sering disebut dengan konfigurasi mutlak di atom itu.

Konfigurasi mutlak dalam suatu enantiomer adalah khas struktur dari molekulnya.

Dan tak terdapat hubungan yang sederhana diantara konfigurasi mutlak di suatu enantiomer tertentu atau arah pemutarannya di bidang polarisasi cahaya olehnya. Konfigurasi mutlak ( + ).

Dan kebalikannya adalah relatif yaitu berarti tidak mutlak atau nisbi dimana sesuatu hanya dapat dinilai atau diukur jika hanya ada pembanding atau acuan.

Sedangkan pengertian konfigurasi relatif itu sendiri adalah dimana dikatakan relatif karena cara penentuannya didasarkan pada perbandingan dengan senyawa pembanding.

Kata lain yang sering dikenal dari konfigurasi relative yaitu konfigurasi kiral ,dimana jika kita ingin menggunakan konfigurasi relatif atau sering disebut kiral maka menggunakan gliseral dehida.

·       B. Pemisahan campuran resemik

Pengertian pemisahan itu sendiri adalah suatu cara yang digunakan untuk memisahkan atau memurnikan suatu senyawa atau sekelompok senyawa yang mempunyai susunan kimia yang berkaitan dalam satu bahan baik dari skala laboratorium maupun dari skala industri.

Dan pengertian dari campuran resemik juga memili arti yaitu dimana suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama,sepasang enentiomer itu terdiri atas enantiomer (R) dan enentiomer (S).

Suatu stereoisomer akan mengalami reaksi yang berbeda dengan stereoisomer. Suatu cara untuk dapat memisahkan campuran resemik atau setidaknya mengisolasi enantiomer murni adalah dengan mengolah campuran itu dengan mikroorganisme yang hanya dapat mencerna satu dari enantiomer itu.

Di dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campura resmik untuk dapat menjadi enantiomer murni disebut dengan resolusi atau resolving campuran dari resemik itu.

Contoh :

KIMIA ORGANIK 1 STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

Stereokimia berkaiatan dengan bagaimana penataan atom-atom dan sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi .

Pengertian stereokimia itu sendiri adalah study mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi ,artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Ada istilah dari stereokimia yaitu stereoisomer yang memiki arti yaitu senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama ,berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan . ada juga istilah konformasi yaitu penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom atau gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

Sedikit mengulang pengertian isomer yaitu adalah senyawa – senyawa karbon yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus struktur nya berbeda . terdapat 4 jenis isomer yaitu isomer rangka ,isomer posisi,isomer fungsi,dan isomer geometri. Isomer rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.

Ada tiga aspek Dalam stereokimia diantaranya yaitu :

a.     Konformasi molekul yaitu berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tungggal.

b.     Konfigurasi berkaitan dengan kiralitas molekul yaitu bagaimana dimana penataan atom – atom disekitar atom karbon mengakibatkan terjadinya isomer.

c.      Isomer geometric yaitu terjadi karena getaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

Keisomeran senyawa  hidrokarbon adalah suatu fenomena ,karena dua atau lebih senyawa hidrikarbon memiliki rumus kimia yang sama tetapi memiliki rumus struktur yang berbeda.

A.    Isomer Geometri dan Alkana dan Senyawa Siklik

Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama ,tetapi berbeda dalam penataan atom-atom dalam ruang.

Senyawa ini mempenyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya ,tampa mematahkan ikatan pi nya.

 Isomer geometrri itu sendiri terjadi karena kegetara dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkana dan senyawa siklik.

Jika dalam suatu senyawa dua gugus atau atom yang sama terletak pada satu sisi ikatan pi ,maka disebut dengan cis dan sebaliknya jika letaknya berlawanan maka di sebut dengan trans.

Pada senyawa alkana yang  berisomer geometri bukanlah yang termasuk berisomer structural  karena secara structural letak atom dan posisi ikatan rangkap dalah sama.

Ada syarat senyawa alkena yang memiliki isomer geometri yaitu tiap atom akrbon yang berikatan pi atau rangkap harus mengikat gugus yang berlainan.

 Pengertian isomer geometri dalam senyawa siklik itu serndiri yaitu atom-atom yang tergabung dalam satu cincin ,tidak bebas berorientasi mengelilingi ikatan – ikatan sigma cincin tersebut.

B.     Komformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Atom –atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain . pengaturan posisis atom yang bervariasi berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut dengan komformasi.

Misalnya yaitu etana.

Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan –ikatan karbon dalam senyawa alakana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan.

Ada 3 rumus untuk Menggambarkan konformasi  yaitu :

·       Rumus dimensional

·       Rumus bola dan pasak

·       Proyeksi newman

 

Pengertian kiralitas  itu sendiri adalah senyawa terbuka jika gugus C dalam rantai terbuka tangannya telah berkaitan dengan logam atau gugus fungsi lainnya.